二氯乙酰氯是一種有機化合物,其化學式為C2HCl3O,屬于二氯乙酸的酰氯衍生物。它是一種無色液體,具有刺激性的氣味,廣泛應用于化學合成和藥物制造等領域。二氯乙酰氯是一種酰氯類化合物,也可以看作是二氯乙酸的一個氫原子被氯取代而得到的。它的結構式如下:
二氯乙酰氯是一種重要的有機合成中間體,可以用于制備各種含氯的有機化合物,如乙烯基類有機磷殺蟲劑、除草劑、殺菌劑、抗生素等。它也可以用于羊毛氈縮絨整理、漂白、脫色、保鮮、殺菌、消毒等工業用途。
- 質量指標
質量指標 |
指標
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一級
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優級
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外觀
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無色透明
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無色透明
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含量(GC法)%
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≥98.5
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≥99.0
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密度,20/4℃
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1.5300~1.5330
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1.5310~1.5325
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- 二氯乙酰氯的物理性質
- 顏色:無色
- 形狀:液體
- 氣味:刺激性
- 密度:1.532 g/mL at 25 °C (lit.)
- 熔點:-32.5 °C(241 K)
- 沸點:107 °C(380 K)
- 閃點:66 °C
- 溶解度:能與醚混溶,遇水和醇會分解
- 折射率:n20/D 1.46 (lit.)
- 電導率:無數據
- 二氯乙酰氯的化學性質
- 穩定性:相對穩定,但遇水、醇、氨等親核試劑會發生水解或取代反應,生成相應的羧酸或酰胺等。在空氣中會發煙,遇明火或高溫會燃燒。
- 反應性:具有酰氯的典型反應性,可以與醇、酚、胺、醚、硫醇等親核試劑發生?;磻?,生成相應的酯、酰胺、醚、硫醚等。也可以與金屬或金屬氫化物發生還原反應,生成相應的金屬氯化物或金屬乙酸鹽。還可以與其他酰氯或酸酐發生縮合反應,生成含氯的?;衔?。
- 酸堿性:具有弱酸性,可以與強堿發生中和反應,生成相應的鹽和水。
- 氧化還原性:具有一定的氧化性,可以與還原劑發生氧化還原反應,生成相應的還原產物和氯化物。
- 二氯乙酰氯的制備方法
- 二氯乙酸與氯磺酸的反應:將二氯乙酸和氯磺酸按1:1的摩爾比混合,加熱至80~90℃,反應2~3小時,得到二氯乙酰氯和硫酸的混合物,經過分離、洗滌、干燥和精餾,得到純二氯乙酰氯。該方法的優點是反應條件溫和,收率高,缺點是副產物硫酸難以回收,且有環境污染的問題。
- 氯仿與一氧化碳在無水三氯化鋁催化下的反應:將氯仿和一氧化碳按1:1的摩爾比混合,加入少量的無水三氯化鋁作為催化劑,加熱至100~120℃,反應4~6小時,得到二氯乙酰氯和氯化氫的混合物,經過分離、洗滌、干燥和精餾,得到純二氯乙酰氯。該方法的優點是原料易得,反應簡單,缺點是收率較低,且有副產物氯化氫的腐蝕和污染的問題。
- 二氯乙酸與光氣在二甲基甲酰胺中的反應:將二氯乙酸和光氣按1:1的摩爾比溶于二甲基甲酰胺中,加熱至80~90℃,反應2~3小時,得到二氯乙酰氯和二甲基甲酰胺鹽的混合物,經過分離、洗滌、干燥和精餾,得到純二氯乙酰氯。該方法的優點是反應選擇性高,收率高,缺點是原料成本較高,且有副產物二甲基甲酰胺鹽的處理和回收的問題。
- 三氯乙烯的氧化反應:將三氯乙烯和偶氮二異丁腈按1:1的摩爾比混合,加熱至100℃,通入氧氣,在0.6 MPa的壓力下反應10小時,得到二氯乙酰氯和三氯環氧乙烷的混合物,經過分離、洗滌、干燥和精餾,得到純二氯乙酰氯。該方法的優點是反應條件溫和,收率高,缺點是副產物三氯環氧乙烷有毒,且需要進一步轉化或處理。
- 二氯乙酰氯的用途和作用
- 乙烯基類有機磷殺蟲劑是一類具有高效、廣譜、低毒的農藥,可以用于防治各種作物的害蟲,如棉花、水稻、小麥、玉米、蔬菜等。它們的作用機理是通過抑制害蟲體內的乙酰膽堿酯酶,干擾神經傳遞,導致害蟲癱瘓和死亡。
- 除草劑:二氯乙酰氯與苯胺或苯甲胺在堿性條件下反應,生成二氯乙酰苯胺或二氯乙酰苯甲胺,再與不同的酸或酸酐反應,得到不同的除草劑,如二氯乙酰苯胺酸、二氯乙酰苯甲胺酸、二氯乙酰苯胺酸酐等。這些除草劑是一類具有選擇性、高效、低毒的除草劑,可以用于防治各種作物的雜草,如水稻、小麥、玉米、棉花、甘蔗等。它們的作用機理是通過抑制雜草體內的丙酮酸羧化酶,干擾脂肪酸的合成,導致雜草生長受阻和死亡。
- 殺菌劑:二氯乙酰氯與吡啶或吡啶衍生物在堿性條件下反應,生成二氯乙酰吡啶或二氯乙酰吡啶衍生物,再與不同的酸或酸酐反應,得到不同的殺菌劑,如二氯乙酰吡啶酸、二氯乙酰吡啶酸酐、二氯乙酰吡啶酸酯等。這些殺菌劑是一類具有廣譜、高效、低毒的殺菌劑,可以用于防治各種作物的真菌病害,如水稻、小麥、玉米、棉花、蔬菜等。它們的作用機理是通過抑制真菌體內的琥珀酸脫氫酶,干擾呼吸鏈的正常運轉,導致真菌能量代謝受阻和死亡。
- 抗生素:二氯乙酰氯與不同的氨基酸或肽類物質反應,得到不同的含氯的氨基酸或肽類物質,再經過進一步的修飾或組合,得到不同的抗生素,如氯霉素、氯四環素、氯紅霉素等。這些抗生素是一類具有廣譜、高效、低毒的抗菌藥物,可以用于治療各種細菌感染,如肺炎、傷寒、痢疾、肺結核、梅毒等。它們的作用機理是通過抑制細菌體內的蛋白質合成,干擾細菌的生長和繁殖,導致細菌死亡。
- 二氯乙酰氯的安全存儲注意事項
二氯乙酰氯是一種有毒、有害、易燃的化學品,對人體和環境有危害,因此在存儲和使用時應注意以下事項:
- 存儲在陰涼、干燥、通風良好的地方,遠離火源、熱源、氧化劑、還原劑、水、醇等不相容物質,避免陽光直射,防止發煙、分解或燃燒。
- 使用防爆、防靜電、防腐蝕的工具和設備,穿戴防護服、手套、眼鏡、口罩等個人防護用品,避免吸入、接觸或食入。
- 操作時應嚴格按照規程和指示進行,避免濺出、泄漏或意外發生,如有異常情況,應立即停止操作,采取緊急措施。
- 如發生火災,應使用干粉、二氧化碳或沙土等滅火劑撲滅,切勿使用水或泡沫等滅火劑,以免引起爆炸或加劇火勢。
- 如發生泄漏,應立即用砂土、活性炭或其他惰性吸附劑吸收,然后用大量水沖洗,將廢液收集在專用的容器中,按照有關法規和規定處理,切勿排入下水道或環境中。
- 如發生中毒,應立即將中毒者移至空氣新鮮的地方,保持呼吸暢通,給予人工呼吸或氧氣吸入,如有必要,送往醫院進行救治。
- 如發生皮膚接觸,應立即脫去被污染的衣物,用大量水沖洗,如有必要,涂抹植物油或甘油等潤膚劑,如有刺激或灼傷,送往醫院進行救治。
- 如發生眼睛接觸,應立即用大量水沖洗,如有必要,用生理鹽水或硼酸水沖洗,如有刺激或損傷,送往醫院進行救治。
- 如發生食入,應立即用大量水漱口,如有必要,催吐或灌腸,給予牛奶或蛋清等保護胃腸道的物質,如有嘔吐、腹痛、腹瀉等癥狀,送往醫院進行救治。